Hallo blackguy,
ich nenne es mal systematisches Probieren... 
So denke ich es auch, aber mit dem Ziel, für bestimmte Ausgangs-Dateigrößen die konkrete Vorgehensweise zu beschreiben.
Allerdings hatte ich das Thema 
avatare bislang nicht beachtet, da geht es ja um andere Größenvorgaben, die nicht in dem eingestellten Eingangsthread des Teams enthalten sind, nämlich max 10 KB bzw 100x100 Pixel. Geht das tatsächlich über die Größenänderung so einfach? Oder spielt bei einer max. Pixel Größe (100x100) die Größe der Datei (10 KB) keine Rolle? Ich bekomme das mit diversen Dateien jedenfalls so nicht richtig hin. Habe da bislang immer auch mit Kompression garbeitet.
Im alten Forum hatten wir eine automatische Verkleinerung und ich erinnere mich an eine Diskussion, die sich mit der Größe der Eingangsdatei beschäftigte. Soweit ich weiß ging das mit max 1 MB noch gut. Insofern muss ja ein bestimmtes Verfahren dahinter gestanden haben.
Mein Ansatz ist folgender:
Es gibt ja nicht nur die Möglichkeit der Größenänderung, sondern auch die der Kompression. So habe ich das bislang auch für mich gehandhabt. Das ist zwar mit Paint nicht möglich, aber mit "IrfanView" oder "GIMP" und natürlich noch komfortabler in Kaufprogrammen. Und speziell die Möglichkeit auf eine bestimmte Dateigröße zu komprimieren, also 
150 KB. Dazu braucht man das "RIOT PlugIN", was man sich kostenlos herunterladen kann. Hier muss man aber aufpassen, dass man das offenbar automatisch mit heruntergeladene Programm "SpeedUpMyPC 2014" wieder deinstalliert, sofern nicht gewünscht.
Die Datei wird dann mit "speichern unter" behandelt und im aufgeklappten Untermenü kann man gezielt "Datei Größe setzen - 150,00 KB (RIOT PlugIN)" anwählen. 
Bezieht sich auf "Irfanview".
Das Problem ist jetzt, dass man eine Ausgangs-Datei-Größe ermitteln muss, die nicht zu einem sichtbaren Qualitätsverlust führt. Ich habe mal ein paar Versuche gestartet und denke, dass die Ausgangsdatei für die Kompression max 200 KB sein sollte. Das erreicht man bei Dateigrößen 4,8 MB, 1,7 MB und 500 KB auf jeden Fall mit 320x240 Pixeln.
Gruß
Klaus